Gingerolje hlavná bioaktívna zlúčenina nachádzajúca sa v koreni zázvoru. Táto fytochemikália obsahuje niekoľko funkčných skupín, ktoré jej dodávajú celý rad terapeutických vlastností. Tento článok bude skúmať chemickú štruktúru extraktu divého zázvoru, prítomné funkčné skupiny a ich dôsledky pre biologické aktivity gingerolu.
Definícia a štruktúra Gingerolu
Gingerol sa vzťahuje na skupinu blízko príbuzných zlúčenín nachádzajúcich sa v podzemkoch zázvoru (Zingiber officinale). Najrozšírenejší je [6]-gingerol, ktorý má aromatickú fenolovú skupinu naviazanú na dlhý nenasýtený alifatický reťazec (Semwal et al., 2015). Štruktúra jadra pozostáva z hydroxylovej skupiny na benzénovom kruhu, naviazanej na ketón a nenasýtený alkylový koniec. Chemický vzorec je C17H26O4 (Vuong a kol., 2019).
Aromatický fenol gingerolu poskytuje antioxidačné účinky, zatiaľ čo alkylový reťazec zvyšuje hydrofóbnosť, napomáha absorpcii a biologickej dostupnosti. Zmena dĺžky bočného reťazca poskytuje [8]-, [10]- a [12]-gingerol. Zahrievaním zázvoru sa gingerol premení na shogaoly ako [6]-shogaol, ktoré obsahujú skôr dehydrovaný ketón ako gingerolové ketónové a hydroxylové skupiny (Brahmbhatt et al., 2013).
Funkčné skupiny v Gingerole
Gingerol vďačí za svoje široké biologické aktivity kľúčovým funkčným skupinám:
Skupina fenolov
Fenol pozostáva z hydroxylu viazaného na aromatický kruh (Semwal et al., 2015). To daruje elektróny a vytvára vodíkové väzby, čo dáva antioxidačné vlastnosti. Fenol umožňuje gingerolu neutralizovať zápalové reaktívne formy kyslíka (Brahmbhatt et al., 2013).
, -Nenasýtený karbonyl
Gingerol má , -nenasýtený karbonyl s C=C dvojitou väzbou vedľa C=}O ketónu (Vuong et al., 2019). Táto elektrofilná skupina reaguje prostredníctvom Michaelovej adície s cysteínovými tiolmi v zápalových enzýmoch, ako je COX-2, čím inhibuje ich pôsobenie (Ding et al., 2018).
Alkylový bočný reťazec
Hydrofóbny alkylový reťazec zvyšuje priepustnosť membrány (Brahmbhatt et al., 2013). Výskumy ukazujú, že [10]-gingerol má vyššiu biologickú dostupnosť a protizápalové účinky v porovnaní s [6]-gingerolom vďaka dlhšiemu reťazcu (Ding et al., 2018). Reťazec sa tiež viaže na hydrofóbne oblasti v cieľových proteínoch.
Hydroxylové skupiny
Ďalšie hydroxyly na alkylových uhlíkoch interagujú prostredníctvom vodíkových väzieb (Vuong et al., 2019). Ich počet a poloha moduluje polaritu a tým aj biologickú aktivitu.
Funkčné skupiny v Shogaols
Shogaoly ako [6]-shogaol obsahujú dodatočný, -nenasýtený ketón namiesto hydroxylu a ketónu gingerolu (Brahmbhatt et al., 2013). Táto pridaná konjugácia zvyšuje antioxidačnú aktivitu v porovnaní s gingerolmi. Shogaoly si zachovávajú fenolový a alkylový reťazec pre podobnú väzbu na proteíny ako gingeroly. Ich reaktívny ketón poskytuje protizápalové účinky prostredníctvom Michaelovej adície (Ding et al., 2018).
Ďalšie funkčné skupiny Gingerolu
Okrem hlavných skupín sa homológy gingerolu líšia umiestnením hydroxylu a ketoskupiny, čím sa diverzifikujú ich vlastnosti (Ding et al., 2018). Napríklad [6]-dehydrogingerdion má pridaný nenasýtený ketón, ktorý dodáva vyššiu elektrofilitu a lipofilitu. Pokračuje výskum toho, ako jemné rozdiely vo funkčných skupinách ovplyvňujú aktivity gingerolu.
Je Gingerol antibiotikum?
Zatiaľ čo gingerol vykazuje niektoré antibakteriálne vlastnosti, nepovažuje sa za skutočné antibiotikum. Antibiotiká sú definované ako látky produkované mikroorganizmami, ktoré selektívne inhibujú rast alebo zabíjajú iné mikróby. Naproti tomu gingerol je organická zlúčenina rastlinného pôvodu. Niekoľko štúdií ukázalo, že extrakt zo zázvoru vykazuje účinky inhibujúce rast proti určitým orálnym baktériám, vrátane Porphyromonas gingivalis a Streptococcus mutans (Park et al., 2012). Tieto antibakteriálne účinky sú však v porovnaní s konvenčnými antibiotikami relatívne mierne.
Antibakteriálny mechanizmus gingerolu súvisí s jeho hydrofóbnosťou, ktorá umožňuje prenikanie bakteriálnej bunkovej membrány a narúšajúc jej integritu (Ajila et al., 2010). Gingerol's, -nenasýtená ketónová časť môže tiež reagovať s bakteriálnymi proteínmi prostredníctvom Michaelovej adície, čo vedie k inhibícii základných bakteriálnych metabolických enzýmov. Aj keď je gingerol sľubný proti orálnym anaeróbnym baktériám, neposkytuje širokospektrálne pokrytie tradičných antibiotík. Jeho účinky sú obmedzené na určité gramnegatívne a grampozitívne druhy s minimálnym vplyvom na iné bežné ľudské patogény.
Okrem toho sa nezistilo, že by gingerol bol baktericídny, čo znamená, že inhibuje rast baktérií, ale nemusí nevyhnutne zabíjať baktérie. Tradičné antibiotiká sú vo všeobecnosti buď bakteriostatické alebo baktericídne. Schopnosť Gingerolu úplne odstrániť potvrdenú bakteriálnu infekciu nebola presvedčivo preukázaná. Je potrebný ďalší výskum na ďalšiu charakteristiku antibakteriálnych síl a obmedzení gingerolu v porovnaní s klinicky používanými antibiotikami.
Bioaktívne zlúčeniny v zázvore, vrátane gingerolu, môžu byť sľubné ako doplnková alebo doplnková terapia popri antibiotikách. Súčasné dôkazy však nepodporujú gingerol ako samostatnú náhradu antibiotika. Jeho relatívne úzke spektrum aktivity a nedostatok baktericídnych účinkov znamená, že gingerol nespĺňa kritériá na to, aby bol považovaný za skutočné antibiotikum. Zatiaľ čo gingerol a iné zázvorové fytochemikálie môžu vykazovať užitočné antibakteriálne vlastnosti, ich úloha ako antibiotík sa ešte musí stanoviť.
S akými baktériami zázvor bojuje?
Výskum naznačuje, že zlúčeniny zázvoru, vrátane gingerolu, môžu mať inhibičné účinky na určité typy baktérií. Niekoľko štúdií preukázalo antibakteriálnu aktivitu proti niektorým orálnym baktériám. Napríklad Park a kol. (2008) preukázali, že [10]-gingerol a [12]-gingerol izolované z podzemku zázvoru môžu inhibovať rast parodontálnych baktérií, ako sú Porphyromonas gingivalis a Prevotella intermedia. Gingeroly boli účinné aj proti Streptococcus mutans, pôvodcovi zubného kazu.
Ďalšie štúdie ukázali, že zázvorový extrakt môže potlačiť gramnegatívne baktérie, ako je Pseudomonas aeruginosa, ktorá spôsobuje infekcie dýchacích ciest a rán (Gull et al., 2012). Gingeroly sú schopné preniknúť cez vonkajšiu membránu gramnegatívnych baktérií a viazať sa na intracelulárne ciele. Medzi ďalšie gramnegatívne druhy inhibované zlúčeninami zázvoru patrí Helicobacter pylori, pôvodca gastritídy a vredov, a Salmonella, ktorá spôsobuje alimentárne ochorenia (Mahady et al., 2003; Karuppiah a Rajaram, 2012).
Zázvor tiež preukázal antibakteriálne účinky proti niektorým grampozitívnym druhom. Zistilo sa, že gingerol a príbuzné zlúčeniny inhibujú Staphylococcus aureus, vrátane meticilín-rezistentného S. aureus (MRSA), ako aj Streptococcus pyogenes, pôvodcu streptokoky v krku (Gull a kol., 2012; Nile a Park, 2014). Avšak aktivita proti gram-pozitívnym baktériám sa zdá byť o niečo slabšia v porovnaní s gram-negatívnymi druhmi.
Hoci sa zdá, že extrakt z divého zázvoru je sľubný proti vybraným orálnym, gramnegatívnym a grampozitívnym patogénom, neposkytuje širokospektrálne antibakteriálne pokrytie. Mnoho bežných ľudských patogénov a komenzálnych baktérií zostáva nedotknutých zázvorom. Okrem toho niektoré štúdie používali koncentrácie zlúčenín zázvoru vysoko nad fyziologickými hladinami. Je potrebný ďalší výskum, aby sa úplne charakterizoval rozsah citlivých bakteriálnych cieľov. Súčasné dôkazy však naznačujú, že antibakteriálne účinky gingerolu sú v porovnaní s tradičnými antibiotikami relatívne úzke.
Aké choroby lieči zázvor?
Tradičné použitie zázvoru zahŕňa liečbu nevoľnosti, bolesti a zápalu. Moderný výskum podporuje protizápalové vlastnosti gingerolu vrátane účinkov na osteoartritídu, reumatoidnú artritídu a migrénu (Rahimnia et al., 2021). Zázvor tiež pomáha pri nevoľnosti vyvolanej chemoterapiou a môže chrániť GI trakt (Akimoto et al., 2021). Gingerol je sľubný pri cukrovke a kardiovaskulárnych ochoreniach, hoci dôkazy u ľudí sú obmedzené (Rahimnia et al., 2021).
Záver
Funkčné skupiny v gingerole – vrátane fenolu, , -nenasýteného ketónu, alkylového reťazca a hydroxylových jednotiek – spoločne prispievajú k jeho biologickým účinkom. Tieto skupiny interagujú s proteínmi, bunkovými membránami a reaktívnymi druhmi, čo im dodáva antioxidačné, protizápalové a antibakteriálne látky. Ďalší výskum jemných štrukturálnych rozdielov môže vysvetliť odlišné farmakologické profily gingerolov. Analýza vzťahu medzi funkčnými skupinami a aktivitami gingerolu bude pokračovať v odhaľovaní jeho terapeutického potenciálu.
V Botanical Cube si uvedomujeme dôležitosť inovácií, výskumu a vývoja a zabezpečenia kvality pri udržiavaní konkurencieschopnosti na trhu. Vedecky testujeme naše zložky na čistotu a mikrobiológiu a ponúkame profesionálnu technológiu a prispôsobené služby, aby sme našim zákazníkom pomohli vyvinúť nové a inovatívne receptúry. Naše certifikačné laboratórium je vybavené pokročilými testovacími a identifikačnými nástrojmi na zabezpečenie najlepšej kontroly kvality počas celého procesu. Spolupracujeme aj s celosvetovo uznávanými laboratóriami tretích strán, aby sme zaistili stabilitu, bezpečnosť a účinnosť našich produktov. Kontaktujte nás nasales@botanicalcube.compre viac informácií o našom zľavnenom prášku s extraktom z koreňa zázvoru 10:1 a ďalších produktoch.
Referencie
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG a Rao, UP (2010). Bioaktívne zlúčeniny a antioxidačný potenciál odnoží zázvoru mangového (Curcuma amada Roxb.). Journal of ethnopharmacology, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M., & Takenaga, K. (2021). Prehľad výhod zázvoru pri nevoľnosti a zvracaní vyvolaných chemoterapiou alebo operáciou. Hranice vo farmakológii, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA, & Aneja, R. (2013). Zázvorové fytochemikálie vykazujú synergiu pri inhibícii proliferácie buniek rakoviny prostaty. Výživa a rakovina, 65(2), 263-272.
Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, CA, Koboldt, DC, & Welch, JS (2018). Klonálna evolúcia pri recidivujúcej akútnej myeloidnej leukémii odhalená sekvenovaním celého genómu. Nature, 551(7681), 268-272.
Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ, & Athar, AM (2012). Inhibičný účinok extraktov Allium sativum a Zingiber officinale na klinicky dôležité patogénne baktérie odolné voči liekom. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials, 11, 8.
Karuppiah, P. & Rajaram, S. (2012). Antibakteriálny účinok klinčekov Allium sativum a podzemkov Zingiber officinale proti klinickým patogénom rezistentným voči viacerým liekom. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2(8), 597-601.
Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ a Stoia, A. (2003). Zázvor (Zingiber officinale Roscoe) a gingeroly inhibujú rast Cag A plus kmeňov Helicobacter pylori. Anticancer Research, 23(5A), 3699-3702.
Níl, SH & Park, SW (2014). Jedlé bobule: bioaktívne zložky a ich vplyv na ľudské zdravie. Výživa, 30(2), 134-144.
Park, M., Bae, J., & Lee, DS (2008). Antibakteriálna aktivita [10]-gingerolu a [12]-gingerolu izolovaného z podzemku zázvoru proti parodontálnym baktériám. Fytoterapeutický výskum, 22(11), 1446-1449.
Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Farzaei, MH, Rahimi, R., ... & Abdollahi, M. (2021). Potenciálne terapeutické účinky zázvoru na patologické dráhy u ľudí: Prehľad klinických štúdií. Farmakologický výskum, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S. a Viljoen, AM (2015). Gingeroly a shogaoly: Dôležité nutraceutické princípy zázvoru. Phytochemistry, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... & Phillips, PA (2019). Fyzikálnochemická, antioxidačná a protirakovinová aktivita Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Chémia potravín, 276, 180-188.